Ancelotti quitte l'équipe d'Italie en 1995 et débute sa carrière d'entraîneur à l'AC Reggiana où il y restera une année, le temps de faire monter le club en Série A. Il prend ensuite la tête de Parme (1996-1998), puis de la Juventus Turin sous l'ère Zidane (1999-2001).
